Die Brüder Bob, Emmett und Grat Dalton waren Deputy Marshals in Fort Schmith. Am 20.06.1889 erhielten alle drei ihre Entlassungsbescheide von US-Marshal Jake Yoes, weil Grat Dalton im betrunkenen Zustand einen schwarzen Jungen befahl, einen Apfel auf den Kopf zu legen, den er dann mit seinem Revolver anvisierte und auch traf.

Vierzehn Tage später wurde ihr erster Pferdediebstahl bekannt, worauf Richter Parker aber erst am 06.09.1890 Haftbefehl gegen die Brüder erließ. Grad Dalton wurde gefasst, die Brüder Emmett und Bob flohen nach Kalifornien zu ihrem Bruder Bill. Die drei Brüder und der inzwischen wieder geflohene Grad Dalton überfielen dann am 06.02.1891 einen Zug der Southern Pacific Bahn. Grad wurde wieder gefasst, ebenso auch sein Bruder Bill. Beide wurden zu 20 Jahren Gefängnis verurteilt. Auf dem Weg nach St. Quentin gelang ihnen aber wiederum die Flucht.

Zusammen mit vier weiteren Banditen (Bill Powers, Bill Doolin, Dick Broadwell und Charlie Bryant) , die zu der Bande hinzukamen, überfielen sie in den folgenden 18 Monaten mehrere Eisenbahnen. Dank der Taktik der Bande, sich nach jedem Überfall zu trennen, hatten die Deputy Marshals große Schwierigkeiten ihre Spur aufzunehmen.

Am 05.10.1892 versuchte die Bande in Coffeyville, Kansas, gleich zwei Banken auf einmal auszurauben. Dabei eröffneten die Bürger der Stadt das Feuer. Bill Powers und Dick Broadwell, sowie Grat und Bob Dalton wurden erschossen, und Emmett Dalton schwer verletzt. Er musste für 15 Jahre ins Gefängnis und schrieb dort seine Memoiren. Aber auch vier Bürger wurden erschossen. Bill Doolin und Bill Dalton waren an diesem Überfall nicht beteiligt. Sie gründeten mit einem weiteren Mann eine neue Bande: Die Doolin-Bande.