Roy Bean wurde um 1823 in Mason County, Kentucky, geboren. Er hatte zwei Brüder, Sam und Josh. Sam verließ zuerst das elterliche Haus und ging in den mexikanisch-amerikanischen Krieg. Später ging er nach New Mexiko und wurde Sheriff vom Dona Ana County. Josh ging nach Kalifornien und wurde erster Bürgermeister von San Diego. Als letztes verließ Roy seine Eltern und folgte seinem Bruder Sam nach Mexiko. Im Jahre 1848 wurden die beiden Brüder von einem betrunkenen mexikanischen Cowboy mit einem Messer bedroht. Roy Bean zog daraufhin seinen Revolver und erschoss den Mann mit einem Schuss. Als Roy inhaftiert werden sollte, floh er nach Kalifornien zu seinem zweiten Bruder Josh. Dort arbeitete er zunächst in einem Saloon, dann war er bis 1852 bei den Rangers, und während des Bürgerkrieges gehörte er zu einer Bande, die sich "The Free Rovers" nannten. Die Bande überfiel Grundbesitzer, Siedler und all die Menschen, die nach deren Meinung zu den Kriegsgegnern gehören könnten.

Nach dem Krieg ging Roy Bean nach San Antonio, Texas, wo er eine junge Frau namens Virginia Chavez heiratete. Sie gebar ihm zwei Söhne und zwei Töchter. Nach einigen Jahren verließ sie ihn aber mit den gemeinsamen Kindern. Roy folgte der Eisenbahn nach Texas. Die Reise endete in Vinagaroon. Dort wurde er zum ersten mal zum Friedensrichter ernannt. Aber auch hier blieb er nicht lange. Schließlich gelangte er mit dem Zug zu einer heruntergekommenen Gegend, die Langtry genannt wurde. Hier wurde er Besitzer eines Saloons, gleichzeitig war er auch hier Friedensrichter. Er nannte sich selber "Gesetz westlich des Pecos".

Roy Bean verstand nicht viel von Recht und Gesetz und das war ihm bei Gerichtsverhandlungen, die immer in seinem Saloon abgehalten wurden, auch relativ egal. Er saß dabei meistens auf seiner Veranda auf einem Bierfass und fällte so die lächerlichsten Urteile.

So war es durchaus möglich, das gute Kunden seines Saloons mit Freispruch rechnen konnten und andere beispielsweise "zur Strafe" seinen Saloon streichen mussten. Wieder andere band er zusammen mit seinem zahmen Bären "Bruno" an einem Pfahl. So mussten sie ständig vor dem vom Spieltrieb gepackten Bären flüchten. Roy Bean war ein "Schlitzohr" und nur auf seinen eigenen Vorteil bedacht. Immer hatte er die Lacher auf seiner Seite. Er verhängte gerne sehr hohe Geldstrafen und es wurde gemunkelt, dass er sich die Gelder in seine eigene Tasche steckte. Zwanzig Jahre hütete er auf diese Weise das Gesetzt, bis er 1903 an Altersschwäche starb.