Nachdem konföderierte Truppen unter dem Kommando von General Jubal Early es gewagt hatten, die Hauptstadt Washington am 12. Juli 1864 anzugreifen, wurden sie dank des eilig herbeigeeilten 6. Korps erfolgreich zurückgeschlagen. Washington war damit zwar gerettet, da sich aber die vier Kommandeure, die den Feind hätten vernichten können, untereinander nicht einig waren, hatte Early die Möglichkeit, sich mit seinen Truppen nicht nur ungeschoren davon zu machen, er hinterließ zudem noch eine Spur der Verwüstung. General Grant, der zu diesem Zeitpunkt die Stadt Petersburg in Virginia belagerte und dennoch sein 6. Korps für Washington zur Verfügung stellte, wollte sich mit diesem Ergebnis nicht abfinden. Er befahl General Sheridan, aus dem 6. Korps und weiteren verschiedenen Divisionen eine schlagkräftige Truppe zusammenzustellen, um Early nachzusetzen. Es dauerte eine Zeit lang, bis Sheridan seine Truppe zusammen hatte, und in den nächsten 6 Wochen ging er ungewohnt vorsichtig an die Sache heran. Early befand sich zu diesem Zeitpunkt im Shenandoahtal, und hier hatten die Yankees in der Vergangenheit keine guten Erfahrungen gemacht. So gelang es Sheridan nur, die Konföderierten bis nach Winchester zurückzudrängen. Seine Vorsicht wurde zudem noch verstärkt, nachdem Kundschafter ihm berichtet hatten, dass Early von Lee vier Divisionen Verstärkung bekommen haben soll. Das stimmte nicht ganz, da es sich in Wahrheit nur um zwei Divisionen handelte. Außerdem musste General Lee seine Frontlinie durch die Abkommandierung weiter strecken, so dass er eine Division wieder zurückzubeordern.

Als Sheridan davon erfuhr, wagte er am 19. September einen Angriff auf die Konföderierten in Winchester. In einer Angriffswelle wurden dabei die 15000 konföderierten Soldaten von 37000 Kämpfern der Union überrannt. Durch die zahlenmäßige Überlegenheit der Union und durch den Einsatz von Schnellfeuerkarabinern, hatte Early ein Viertel seiner Armee eingebüßt, wobei 2000 seiner Soldaten gefangen genommen wurden.

Überglücklich über seinen Erfolg, übermittelte Sheridan die Nachricht nach Washington: "Wir haben sie aus Winchester hinausgeworfen und setzten ihnen morgen nach". Sein Versprechen machte er am nächsten Tag war.

Early hatte sich inzwischen 32 Kilometer bis zum Fisher´s Hill südlich von Straßburg zurückgezogen. Hier bildete er eine Verteidigungslinie, die von zuvor angelegte Schützengräben gesichert wurde. Sheridan ließ am 22. September diese Linie von zwei Korps zum Schein angreifen, während sich ein drittes ortskundiges Korps über Bergpfade bis an die linke Flanke des Gegners heranschlich. Als die Sonne unterging, blies der Kommandeur des dritten Korps zum Angriff. Und wieder hatten die Konföderierten das Nachsehen. Early war zum zweitenmal gezwungen, die Flucht nach hinten anzutreten. Seine Soldaten gruben sich nun an einem Pass im Blue Ridge ein, der ca. 97 Kilometer weiter Südlich lag.

Sheridans Ziel, Early aus dem Shenandoahtal zu vertreiben, war damit zwar noch nicht ganz erreicht, dennoch konzentrierte er sich nun auf eine andere Aufgabe: Die Verwandlung des Shenandoahtals in eine unfruchtbare Wüste. Durch das Tal wurde die konföderierte Armee ständig mit Nachschub versorgt und nun sollte Sheridan diese "Quelle" austrocknen lassen. Auch für Partisanen war das Shenandoahtal eine gute "Versorgungsbasis", und Partisanen waren bei den Yankee-Soldaten besonders gehasst. Daher gingen sie ohne Gnade gegen alle Farmer vor, die in dem Tal Weizen anbauten und Vieh züchteten. Es wurde kein Unterschied zwischen feindlichen und loyalen Farmern gemacht. Denn jedes Gut, das nicht vernichtet oder beschlagnahmt wurde, hätte den Konföderierten in die Hände fallen können. So wurden bis zum 7. Oktober ca. 2000 Scheunen in Brand gesteckt, 70 Mühlen zerstört und 4000 Stück Vieh requiriert.

General Lee musste dieser Zerstörungswut nun Einhalt gebieten. Deshalb verstärkte er Earlys Truppen um eine Infanteriedivision und einer Kavalleriebrigade. Early war nun im Handlungszwang und er wartete nur auf eine günstige Gelegenheit, die dann tatsächlich am 16. Oktober kam. Sheridan hatte seine Armee in der Nähe des Cedar Creek, 24 Kilometer südlich von Winchester, stationiert und fuhr an diesem Tag nach Washington zu einer Konferenz, in der er sich über die folgenden Schritte informieren wollte. Early entschloss sich derweil zu einem Überraschungsangriff und ließ vier Divisionen in der Nacht vom 18. zum 19. Oktober an der linken Flanke des Feindes in Stellung gehen. Hier waren zwei Divisionen der Union stationiert, und als Early am Morgen des 19. Oktober zum Angriff blies, ging seine Rechnung auf. Die Yankees waren so Überrascht, dass sie panikartig die Flucht ergriffen. Bei ihrer Flucht wurden weitere zwei Divisionen von der Panik angesteckt und schließlich hatte sich die gesamte Unions-Armee sechs Kilometer talabwärts zurückgezogen, wobei sie 1300 Gefangene und 18 Geschütze zurückließen. Die einzigen Truppen, die nicht zurückgeschlagen wurden, waren die des 6. Korps und die Unionskavallerie.

Nun sah es so aus, als sei Sheridans Armee geschlagen. Aber die nicht zurückgeschlagenen Truppen der Union machten den Soldaten aus den vier aufgeriebenen Divisionen neuen Mut. Außerdem war Sheridan am Abend zuvor wieder nach Winchester zurückgekehrt. Als er den Geschützdonner aus der Ferne vernahm, schwang er sich auf sein Pferd und ritt eiligst zum Schlachtfeld. Auf dem Weg dorthin wurde er von Nachzüglern mit Jubel begrüßt. Sheridan befahl jedoch den Soldaten, mit dem Jubeln aufzuhören und ihm lieber an die Front zu folgen, was sie dann auch taten. Es waren Hunderte, die ihm folgten und Sheridans Auftritt an diesem Tag ging nicht nur als besonderes Ereignis in die Geschichte ein, es wurde sogar ein Gedicht darüber geschrieben.

Während Early glaubte, den Feind entgültig bezwungen zu haben, war Sheridan damit beschäftigt, seine Armee in kürzester Zeit neu zu organisieren. Gegen Abend gab er den Befehl zum Gegenangriff. Und nun wiederholte sich das, was sich am Vormittag ereignet hatte, nur im umgekehrten Sinne. Diesmal wurden die konföderierten Truppen von den Flankenangriffen der Kavallerie und den Frontalangriffen der Infanterie so überrascht, dass sie sich über den Cedar Creek zurücktreiben ließen. Die 18 Geschütze, die die Yankees am Morgen verloren hatten, wurden zurückerobert, zudem noch 23 weitere. Earlys Armee war damit entgültig zerschlagen und Sheridan hatte aus einer augenscheinlichen Niederlage einen glorreichen Sieg gemacht.