Nachdem die ersten Bemühungen von Unions-General Grant, Vicksburg (Mississippi) Mitte Dezember 1862 zu nehmen, gescheitert waren, versuchte er es Anfang Januar des Folgejahres ein weiteres mal. Sein erster Ausgangspunkt war das ca. 16 Kilometer nord-westlich von Vicksburg entfernt gelegene Milliken´s Bend. Von hieraus wollte er seine Armee befehligen, die sich aus dem Heer und der Marine zusammensetzte. Grand erkannte aber schnell, dass von Milliken´s Bend aus eine Offensive kaum möglich war, da winterlicher Dauerregen Hochwasser verursacht hatte, wodurch die Beweglichkeit seiner Armee stark eingeschränkt wurde. Außerdem waren seine 45000 Soldaten in den Sumpfgebieten sehr anfällig für tödliche Krankheiten. Grant und seine Soldaten mussten also raus aus diesem Gebiet. Sein zweiter Ausgangspunkt war daher das erhöhte Gelände östlich von Vicksburg, das nahezu frei von Sümpfen und Morast, und für militärische Oparationen wesentlich geeigneter war. Sein Problem war nur dort hinzukommen. Denn er musste nicht nur seine Armee, sondern auch seine schwere Artillerie und genügend Nachschub über den Fluss bringen. Um dieses Ziel zu erreichen, startete er im Winter 1863 vier Versuche.

Sein erster Versuch war die Umgehung einer engen Kurve, die der Mississippi bei Young´s Point bildete. Die Kurve war so eng, dass sie eine Halbinsel bildete. Vicksburg lag nun in östlicher Richtung gegenüber der Spitze der Halbinsel. Dadurch hatte Grand die Möglichkeit, Vicksburg außer Reichweite der gegnerischen Geschütze zu umgehen. Das Problem war nur, dass er auf diesem Pfad seine Kanonenboote nicht mitnehmen konnte. Dazu wollte er einen Kanal benutzen, dessen Bau bereits im Sommer 1862 von Unionssoldaten begonnen wurde, und der quer über die Landzuge verlief. Da er aber nicht fertig gebaut wurde, sollten nun General Shermans Soldaten das Werk vollenden. Der Plan scheiterte jedoch an dem zu starken Hochwasser. Außerdem war die Gefahr zu groß, dass konföderierte Truppen die Einmündung des Kanals hätten blockieren können. Also entschloss sich Grand einen anderen Weg zu nehmen, und zwar über die Lake-Providence-Route. Diese Route führte durch das Sumpfgebiet von Louisiana und hatte ca. 80 Kilometer oberhalb von Vicksburg ihren Anfang. Hier musste aber zunächst ein Deich gesprengt werden, der den Mississippi von dem 1,6 Kilometer entfernten Lake Providence trennte. Durch die Sprengung sollten die Nebenflüsse des Red Rivers überflutet werden, damit auf ihnen Kanonenboote fahren konnten. Der Red River mündete ca. 130 Kilometer unterhalb von Vicksburg bei Port Hudson in den Mississippi. Das Manöver war jedoch ein Misserfolg.

Nicht nur die Nebenflüsse, auch die Sümpfe wurden überflutet, so dass die Soldaten, die unter dem Kommando von General McPherson standen, nach Absinken des Wasserstandes, die Flüsse von störenden Schlamm befreien mussten. Diese Arbeit dauerte aber einfach zu lange, so dass auch dieses Projekt aufgegeben wurde

Beim dritten Versuch wurden zwei andere Wasserwege benutzt, die im Norden von Vicksburg durch das Yazoodelta führten. 400 Flussmeilen oberhalb von Vicksburg musste ebenfalls erst ein Deich gesprengt werden, um einen Zugang zu den Flüssen für die Kanonenboote zu schaffen. Diese Flüsse führten durch dichtes Urwaldgebiet. Herabhängende Pflanzen zerstörten Schornsteine und rissen die Rettungsboote ins Wasser. Baumstämme, die von den Konföderierten gefällt wurden und im Wasser trieben, rammten die Schiffe und verhinderten so eine schnelle Weiterfahrt. Nach all diesen Behinderungen wurde die Flotte schließlich auch noch von den Konföderierten beschossen, was am Ende auch den dritten Versuch scheitern ließ. Der vierte und letzte Versuch wurde fast zeitgleich zum Ditten gestartet. Kommandant David Dixon Porter und General Sherman benutzten einen Flussweg, der ebenfalls unweit von Vicksburg durch ein Sumpfgebiet führte. Aber auch sie hatten mit den gleichen Problemen zu kämpfen, wie die Truppe im Yazoodelta. Treibende Stämme, herabhängende Äste und allerlei Getier brachte die ganze Flotte zum Stillstand. Als die Unions-Truppe dann auch noch vom Feind umzingelt wurde, hatte Porter keine andere Wahl, als Sherman, der einige Meilen zurückgeblieben war, um Hilfe zu bitten. Dieser schickte seine Soldaten los, um die Konföderierten zu vertreiben. Sie mussten dabei durch hüfthohen Morast warten, um ans Ziel zu gelange. Zwar schafften sie es, den Feind zurückzudrängen, die Flotte musste aber ebenfalls ihren Rückzug antreten.

Damit war es Grand ein weiteres mal nicht gelungen, Vicksburg zu nehmen. Außer Soldaten, die durch allerlei Krankheiten wie Typhus und Ruhr ihr Leben lassen mussten, hatten die ganzen Aktionen nichts gebracht. Grant musste sich danach einige Beschimpfungen gefallen lassen. Man betitelte ihn als Versager und sagte ihm eine unbeherrschte Trunksucht nach. Der einzige, der hinter ihm stand war Präsident Lincoln, was er in der Folgezeit nicht bereuen sollte.