Nachdem General Joseph Johnston die Stellung in Yorktown aufgegeben hatte, zog er sich mit seinen Truppen bis zum Chickahominy River zurück. Der Fluss lag ca. 10 Kilometer von Richmond (Virginia) entfernt und General McClellan bildete mit seinen Unionstruppen mittlerweile einen Ring um die Hauptstadt. Normalerweise war der Chickahominy River ein ruhig dahinfließendes Gewässer, das leicht überquert werden konnte. Durch die starken Regenfälle im Mai 1862 war der Wasserstand jedoch ungewöhnlich hoch angestiegen und aus dem ruhigen Gewässer wurde eine reißender Strom. Das hatte zur Folge, dass McClellans Ring durchtrennt wurde, da der Fluss jetzt nur noch über einige Brücken überquert werden konnte. Etwa 40000 Unions-Soldaten hatten ihre Stellung am Südufer des Chickahominy bezogen, während 60000 auf der Nordseite stationiert waren. Hier konnte McClellan sein Nachschublager schützten, und hier erwartete er auch General McDowells Verstärkung. Mittlerweile konnte Johnston seine Armee im Dorf Seven Pines auf knapp 75000 Mann verstärken. Das Dorf lag ganz in der Nähe der südlich vom Chickahominy River stationierten Unionstruppen. Im Vergleich zur gesamten Unions-Armee die Richmond belagerte, hatte Johnston 25000 Soldaten weniger. Ein wolkenbruchartiger Regenguss am 30. Mai machte jedoch die Brücken des Chickahominy unbrauchbar, so dass die 40000 Soldaten am Südufer nun auf sich alleine gestellt waren. Jetzt waren die konföderierten Truppen in der Überzahl und am 31. Mai blies Johnston zum Angriff.

Nun hatte er die Chance, McClellans halbe Streitmacht zu vernichten. Er nutzte sie aber nicht: Angriffe erfolgten unkoordiniert, Befehle wurden missverstanden und eine Division unter dem Kommando von General Longstreet rückte auf einer ganz falschen Straße vor.

Dadurch kam dieser mit seinen Soldaten zwei anderen Divisionen in die Quere, wodurch der Angriff verzögert wurde. Zwar gelang es den Konföderierten Anfangs, einen Teil der Unionstruppen zurückzudrängen, letztlich konnten diese ihre Stellung aber wieder zurückerobern. Longstreet wurde nach diesem misslungenem Manöver als "lahmer Gaul" bezeichnet. Die Schlacht am Chickahominy hatte auf beiden Seiten strategisch nichts eingebracht. Insgesamt waren 11000 Tote und Verwundete zu beklagen, 6000 Soldaten davon sind für den Süden gefallen. Darunter war auch General Joseph Johnston selber, der durch einen Granatsplitter und einen Schulterschuss schwer verletzt wurde. Sein Nachfolger wurde General Robert E. Lee, der keinen Sinn mehr darin sah, die Schlacht fortzusetzen, worauf er sie am 1. Juni beendete.